Il comico americano Adam Sandler stabilisce un poco invidiabile primato: è suo infatti il record di premi ai Razzie Awards, gli anti-Oscar che ogni anno mietono vittime nello showbusiness americano.

Il film "Jack and Jill" ha sbaragliato tutti conquistandosi un premio in ognuna delle dieci categorie. In un doppio ruolo en-travesti, Adam Sandler si è aggiudicato il premio sia per la peggior interpretazione maschile sia per quella femminile.

Al Pacino, nei panni di se stesso, ha vinto il premio com peggior attore non protagonista mentre David Spade, anche lui in abiti e trucco da donna, si è guadagnato il premio per la peggior interpretazione femminile.

Il regista Dennis Dugan ha vinto come peggior regia.

La pellicola si è guadagnata anche il premio per il peggior cast, il peggior remake (essendo ispirato al classico camp "Glen or Glenda" di Ed Wood, il peggior regista della storia del cinema), la peggior sceneggiatura e la peggior accoppiata: David Sandler (Jack) e Katie Holmes e David Sandler (Jill) e Al Pacino.