Pupo è stato il primo ospite di Domenica In. Il cantante si è concesso a una lunga intervista durante la quale ha parlato della sua carriera, della dipendenza dal gioco d'azzardo, la madre affetta da demenza senile che adesso si trova in una struttura, del rapporto con le figlie e inevitabilmente anche della sua vita amorosa.

La famiglia di Pupo è una famiglia allargata ante litteram: vive, infatti, con la moglie e "l'amante", che amante non è più da anni, in una condizione di convivenza poliamorosa che in molti gli invidiano. Ha tre figlie e tutte tre sono state ospiti a Domenica In.

Ma il momento d'imbarazzo è nato quando Mara Venier ha parlato delle molte donne che ha frequentato negli anni il cantante. "Ma come mai avuto tutto questo successo con le donne?" chiede Venier e mentre Pupo stava per rispondere la conduttrice è intervenuta e ha aggiunto: "Le pagavi?". 

La battuta è stata seguita da un momento di imbarazzo e poi hanno iniziato a ridere e Pupo ha prontamente replicato raccontando cosa gli diceva sua madre: "Quando a mia mamma chiedevano 'Com'è che suo figlio ha così successo con le donne?', lei rispondeva: 'Eh per forza le mantiene'. Ma non è mai stato così".