Negli ultimi venti anni Eskinder è stato imprigionato sette volte, rischiando anche la pena di morte. Nel 2005, a seguito delle proteste scaturite all’indomani delle elezioni, è stato arrestato con l’accusa di tradimento insieme alla moglie Serkalem Fasil che ha poi dato alla luce, in detenzione, il figlio Nafkot. Nel settembre 2007 è stato arrestato per l’ottava volta, dopo aver partecipato a un evento organizzato dal partito di opposizione durante il quale aveva criticato l’uso della legge antiterrorismo in vigore dal 2009. Il 13 luglio 2012 è stato condannato a 18 anni di prigione proprio grazie a quella legge e il 2 maggio 2013 la Corte suprema federale ha confermato la condanna a suo carico: 18 anni di carcere.

Nel 2012 Eskinder vince il Barbara Goldsmith Freedom to Write Award, da quando gli è stata negata per legge la possibilità di pubblicare articoli sulla stampa. Così ha proseguito su vari blog continuando a dar voce all’oppressione a cui è sottoposto il paese. Ora si trova presso la Kaliti Prison di Addis Abeba dove i prigionieri politici convivono con detenuti condannati per reati criminali. In suo sostegno è nato il movimento Free Eskinder Nega e di lui si è occupata più volte Amnesty International che ha lanciato una raccolta firme.